Viņa atveidoja Melāniju Vilksu filmā, kurā galvenās lomas spēlēja Vivjena Lī un Klārks Geibls.
Loma kinolentē "Vējiem līdzi" de Hevilendai deva pirmo "Oskara" nomināciju par labāko otrā plāna tēlojumu. Taču viņa zaudēja "Vējiem līdzi" aktrisei Hetijai Makdanielai, kura kļuva par pirmo melnādaino ASV Kinoakadēmijas balvas ieguvēju.
De Hevilenda nostājās pret kinostudiju "Warner Bros", kas tolaik ļoti stingri kontrolēja aktieru karjeru. 1945. gadā viņa tiesā panāca atbrīvošanu no septiņus gadus ilga līguma ar studiju. Lēmums ļāva arī citiem aktieriem brīvāk pieņemt lēmumus par to, kādas lomas un karjeras virzienu izvēlēties.
"Es ļoti lepojos ar šo lēmumu, jo tas izlaboja nopietnu problēmu līgumu sistēmā. Neviens nedomāja, ka es uzvarēšu, taču tā notika," sacīja de Hevilenda.
Tiesāšanās laikā viņa tika izstumta no industrijas, taču pēc viņai labvēlīgā lietas iznākuma kļuva par ļoti veiksmīgu aktrisi.
1946. gadā de Hevilenda saņēma pirmo "Oskara" balvu par kinolenti "To Each His Own". Otro ASV Kinoakadēmijas balvu viņa ieguva 1949. gadā par filmu "The Heiress".
De Hevilendai bija atsvešinātas attiecības ar māsu Džoanu Fonteinu, kura arī bija slavena aktrise. Lai arī māsas publiski nerunāja par savām domstarpībām, ļoti iespējams, ka to iemesls bija 1941. gada "Oskaru" ceremonija, kurā viņas abas bija nominētas balvai par labāko galvenās lomas tēlojumu. Zeltīto statueti saņēma Fonteina, kura spēlēja režisora Alfrēda Hičkoka filmā "Suspicion".
Fonteina un de Hevilenda joprojām ir vienīgās māsas, kas abas ieguvušas "Oskara" balvu kā labākās aktrises.
70. gados de Hevilenda filmējās vairākās filmās, bet 80. gados darbojās televīzijā. "Televīzijas bizness sagrauj dvēseli, talantu un cilvēkus," viņa tolaik paziņoja.
