Они познакомились в начале 1990-х, когда обоим было около 15 лет. Ванесса была дочерью влиятельного юриста и училась в дорогой частной школе, а Ривера только что вышел на свободу после срока в исправительном учреждении для малолетних преступников. Во время вечеринки у знакомых она попросила его разобраться с хулиганами, которые досаждали собравшимся. Вскоре после этого они стали встречаться.
Через год Риверу осудили за драку. Перед отправкой в тюрьму строгого режима он провел несколько недель в Райкерсе — крупной исправительной колонии недалеко от Нью-Йорка, где они жили. Ванесса дважды навестила его, а потом писала ему в тюрьму. "Не могу дождаться следующего года, потому что столько всего случится, — приводит издание цитату из одного из писем. — Мне будет 18, ты вернешься ко мне в объятья, мой выпускной, и я хочу забеременеть и завести с тобой ребеночка после января".
В тюрьме строгого режима Ривера связался с "Латиноамериканскими королями" — крупной преступной группировкой, которая действует в Нью-Йорке, Чикаго и Лос-Анджелесе, а также в Испании. Среди прочего, банда занимается наркоторговлей, сутенерством, рэкетом и заказными убийствами. Отсидев 16 месяцев, Ривера вышел на свободу, возобновил отношения с Ванессой и продолжил преступную карьеру. "Делал то, что было нужно", — сообщил он в интервью, но отказался углубляться в подробности.
Будущая невестка президента США возила Риверу на сходки "Латиноамериканских королей" и помогала доставлять наркотики. Когда их останавливала полиция, она упоминала имя своего отца и их оставляли в покое. "Ей нравилась уличная жизнь того времени, — говорит Ривера о Ванессе. — Ей нравилась та среда — когда кругом люди из банды и все такое".
Роман продолжался пять лет и закончился в 1998 году, когда Ривера узнал, что Ванесса, к тому времени ставшая фотомоделью, изменяет ему с актером Леонардо Ди Каприо. Через неделю после расставания гангстера арестовали по обвинению в инвестировании средств, полученных путем рэкета. Он несколько раз сидел в тюрьме, в том числе за убийство, но, по его словам, в 2013 году отошел от дел.
В ноябре 2005 года Ванесса вышла замуж за Дональда Трампа-младшего — старшего сына миллионера Дональда Трампа, позднее избранного президентом США. В марте 2018 года она подала на развод. Как выяснилось, муж изменял ей с певицей Обри О'Дэй.
