Pirmo reizi viņš nomira 1919. gadā. "Starp daudziem citiem komunistu darbiniekiem, vāciešiem Rīgā ienākot, nošauts latviešu rakstnieks Andrejs Upīts. (..) Mūsu rakstniecība viņā zaudē spēcīgu literātu," rakstīts laikraksta "Tautas Balss" 13. jūnija numurā. Nekrologs publicēts bez paraksta, taču literatūras vēsturnieki uzskata, ka tā autors ir dzejnieks Edvarts Virza.
Grūti teikt, kā varēja rasties baumas par rakstnieka nāvi; tobrīd Upīts ir Rēzeknē un pēcāk aizbrauc uz Krieviju. 1920. gada aprīlī viņš kopā ar teātra režisoru Eduardu Smiļģi un mākslinieku Indriķi Zeberiņu šķērso Igaunijas robežu, lai dotos uz Rīgu. Robežsargu aizturēts, Upīts tiek nogādāts ieslodzījumā un apsūdzēts par piederību komunistiskai organizācijai, pastāv pat nāves soda iespējamība. Kā viņš nokļuva šādā situācijā?
Jau kopš 20. gadsimta sākuma Upīts ir kreisi orientēts marksisma piekritējs, kas savu pasaules redzējumu īsteno caur literatūru, kritiku un dažādiem teorētiskiem darbiem. Politikā viņš neiesaistās. Par LSD (Latvijas Sociāldemokrātijas partijas) biedru rakstnieks kļūst tikai 1917. gadā – vienā no izšķirošajiem viņa dzīvē. Līdz tam Upīts jau ir sarakstījis romānus "Jauni avoti" (1909), "Sieviete" (1910), "Zelts" (1914) un vairākus citus daiļdarbus. Līdz Pirmajam pasaules karam viņš sevi piesaka kā erudīts literāts, spējīgs darboties dažādos žanros un ar skaidru, reālismā balstītu poētiku.
1917. gadā Upīts no LSD saraksta tiek ievēlēts Rīgas domē. Viņš kļūst daudz radikālāks savos uzskatos un aktīvi iesaistās kreiso laikrakstu darbībā. 1919. gadā, kad Rīgā sākas sarkanais terors, Upīts kļūst par Padomju Latvijas Izglītības komisariāta Mākslas nodaļas vadītāju. Viņa pienākumi neietver politiskus lēmumus, un līdz šim nav uzrādīti dokumentāri pierādījumi viņa saistībai ar tā brīža represijām.
1920. gadā, kad Upīts gaida, iespējams, nāves spriedumu, par viņu iestājas vairāki Latvijas kultūras un sabiedriskie darbinieki, piemēram, zvērināts advokāts Gustavs Zemgals, kurš pēcāk kļūs par Latvijas otro prezidentu, un ievērojamais mākslinieks Vilhelms Purvītis. Upīti no apcietinājuma atbrīvo. Latvijas neatkarības gados viņš uzraksta vairākus būtiskus darbus – romānus, noveļu krājumus (piemēram, "Kailā dzīvība", 1926), vēsturiskās traģēdijas, pasaules rakstniecības vēsturi (kopā ar literatūrzinātnieku Rūdolfu Egli, 1930–1934) u. c. "Ja man būtu jānosauc latviešu visu laiku izcilāko rakstnieku TOP-5, tad Upīts tur ietilptu jebkurā dvēseles noskaņojuma variantā," sociālajā tīklā "Facebook" raksta dzejnieks un tulkotājs Jānis Elsbergs. "Mana māte (rakstniece Vizma Belševica) apgalvoja, ka Upīts katrā teikumā ar latviešu valodu izdarot kādu brīnumu. (..) Ja man būtu jānosauc divi cilvēki, ar kuriem man asociējas jēdziens "latviešu valoda", tad tie būtu Kārlis Mīlenbahs un Andrejs Upīts."
