'Rushmore' (1998)
"Rushmore" ir stāsts par pāragri pieaugušu un ekscentrisku jaunieti Maksu Fišeru (Džeisona Švarcmana kino debija), viņa draudzību ar pārtikušu uzņēmēju Hermanu Blūmu (Bils Murejs) un abu mīlu pret pamatskolas skolotāju atraitni Rozmariju Krosu (Olīvija Viljamsa). Arī šajā filmā Andersons sadarbojās ar vienu no Vilsonu brāļiem, proti, Ouenu. "Rushmore" ir Andersona viskonkrētākais un arīdzan tumšākais veikums, kas skar viņa pēcākajai daiļradei diezgan netipiski smagus tematus. Šo filmu uzskata par vienu no Andersona labākajiem veikumiem, un 2016. gadā to ar pamatojumu "kulturāli, vēsturiski vai estētiski nozīmīga" ierindoja ASV Kongresa bibliotēkas nacionālajā filmu reģistrā, kurā glabājas amerikāņu izcilākās filmas.