10.vidusskolas skolēni un skolotāji bija vieni no pirmajiem Latvijas neatkarības atdzimšanas nesējiem Liepājā. 1988.gadā skolā izveidojās Tautas frontes grupa, kurā kopīgi darbojās skolotāji un skolēni. 1991.gada augustā puča laikā skola deva patvērumu pilsētas valdei un kļuva par tās rezerves štābu.
Ar 1991./ 1992. mācību gadu skolas direktore ir Villija Varanauska. Viņas vadībā - 1997.gadā skola atguva Jāņa Čakstes vārdu un ieguva nosaukumu – Jāņa Čakstes Liepājas pilsētas 10.vidusskola.
2001./2002.mācību gadu skola uzsāka ar 1002 skolēniem un 63 skolotājiem, kas 10.vidusskolu ierindo starp vienu no lielākajām vidusskolām Liepājā.
Pamatskolas vēsture ir sarežģītāka un ievērojami ilgāka par vidusskolas vēsturi. Skolas pašreizējā ēka tika uzcelta 1985.gadā, kad Krievijas impērijas vajadzībām Alejas laukumā tika veidots ēku komplekss. Alejas ielā 16, kur pašreiz atrodas skola, tika izvietotas kareivju kazarmas. Pēc sešus gadus pēc neatkarības iegūšanas - 1924.gadā šajā telpā sāka darboties 3. un 8. latviešu pamatskolas, turklāt jaunās skolas atklāšanā piedalījās arī pirmais Latvijas Valsts prezidents Jānis Čakste. Padomju okupācijas laikā skola tika pārcelta uz citām telpām, taču 1976.gadā tā atkal pārcēlās uz Alejas ielu 16, kur vidusskola atrodas arī pašreiz.
Skolas vadība aicina pieteikties visus vidusskolas absolventus uz svinīgajiem pasākumiem, kas notiks 22. septembrī. Pieteikšanās notiek skolas telpās katru dienu. Informāciju var iegūt pa tālruni 34 23304.