Neskatoties uz to, ka savas karjeras laikā treneris vairākkārt gājis prom un atkal atgriezies basketbolā, šoreiz viņa lēmums esot galīgs.
"Gandrīz visi ir pārliecināti, ka es neizpildīšu savu solījumu un atkal atgriezīšos trenera darbā, taču šī patiešām ir mana pēdējā sezona [NBA]," teica Džeksons. "Gribu to izdarīt priekš sevis."
Vēl septembrī Džeksons nebija pārliecināts, vai šīs sezonas beigās aizies no sporta.
Viens no visu laiku leģendārākajiem treneriem 11 reizes aizvedis savas komandas līdz NBA čempionu titulam, bet kā spēlētājs vēl ir ticis pie diviem NBA čempionu gredzeniem.
1987.gadā Džeksons kā trenera asistents pievienojās Čikāgas "Bulls", bet 1989.gadā kļuva par Čikāgas komandas galveno treneri. Deviņu sezonu laikā Džeksons un Čikāgas "Bulls", kurā tolaik spēlēja leģendārais Maikls Džordans, sešas reizes triumfēja NBA čempionātā – 1991., 1992., 1993., 1996., 1997. un 1998.gados.
Tieši "Bulls" komandā Džeksons izveidoja savu nu jau ļoti populāro "trīsstūra" sistēmu uzbrukumā, ko viņš vēlāk izmantoja arī Losandželosas "Lakers".
Pēc 1998.gada, kad dažādu domstarpību dēļ nebija skaidri zināma "Bulls" tā brīža komandas nākotne, Džeksons paziņoja par aiziešanu no basketbola. Tobrīd Džeksons domāja, ka aiziet no basketbola uz visiem laikiem, taču jau pēc gada viņš piekrita Losandželosas "Lakers" piedāvājumam.
Džeksona atgriešanās bija triumfāla, jo 2000., 2001. un 2002.gadā Losandželosas klubs kļuva par NBA čempioniem. NBA čempionu titulu Džeksons palīdzēja izcīnīt "Lakers" komandai arī pēdējos divos gados.
Pirms šīs sezonas Džeksonam bija procentuāli visvairāk uzvaras no visiem NBA izcilākajiem treneriem. NBA regulārajā čempionātā viņa vadībā komandas 1558 spēlēs izcīnīja 1098 uzvaras, bet "play off" turnīrā 323 mačos viņa komandas ir guvušas 225 uzvaras.