Laikā, kad Taisons izcieta cietumsodu par izvarošanu, Krejs boksa zvaigznei sūtīja vēstules, kuras pēc amerikāņu boksera atzinuma padarījušas viņa dzīvi ieslodzījumā nedaudz patīkamāku.
"Cietumā cilvēks ir gatavs runāt ar jebkuru, jo tā ir vieta, kas stāv vistuvāk nāvei. Esmu pateicīgs Krejam par atbalstu, ko saņēmu brīdī, kad biju dzīves viszemākajā punktā, un par to vēlreiz apliecinu viņam savu cieņu," paziņoja Taisons, norādot, ka nekad gan neesot atbildējis uz gangstera vēstulēm.
Lai atjaunotu 33 gadus vecā smagsvara paputējušo reputāciju, viņa aģents Franks Vorens cietuma apmeklējuma vietā noorganizējis savam klientam vairākas vizītes britu slimnīcās.
Sākotnēji bokseris gatavojās cīņai Londonas viesnīcā "Grosvenor House Hotel", kur pats arī apmeties, tomēr vēlāk vīlās treniņu zāles mazajos izmēros, un viņa komanda bija spiesta nolīgt jaunas treniņu telpas.
Taisonam 1992.gadā ASV tika piespriests sešus gadus ilgs cietumsods par izvarošanu. Pēc tam viņš atkal nokļuva ieslodzījumā par uzbrukumu diviem pusmūža autovadītājiem. No pēdējā ieslodzījuma Taisons tika atbrīvots tikai pirms astoņiem mēnešiem.
Viņa "nopelnu" sarakstā bijusi arī diskvalifikācija uz 15 mēnešiem par pretinieka Evandera Holifīlda auss sakošanu.